Tony wurde am 03.08.1926 in New York geboren.  Bereits mit 10 Jahren hatte er seinen ersten Gesangsauftritt in seiner Heimatstadt bei der Eröffnung der Triborough Bridge. 1945 kam er mit der U.S. Army nach Deutschland, wo er als Sänger mit verschiedenen Militärorchestern auftrat. Nach seiner Rückkehr in die USA sang er in kleineren Musikclubs in New York. 1949 bestritt er das Vorprogramm von Pearl Bailey und wurde dort von Komikerlegende Bob Hope entdeckt. 1950 erhielt Bennett einen Plattenvertrag und konnte mit "The Boulevard of Broken Dreams" gleich einen Achtungserfolg verbuchen. Mit "Cold Cold Heart" (1951), "Because of You" (1951), "Rags to Riches" (1953) und "Stranger in Paradise" (1953) konnte er sich an der Spitze der US-Charts platzieren. Die Single "Blue Velvet" entwickelte sich zu einem echten Klassiker und begründete seine Popularität in Europa. Bennett gab umjubelte Konzertserien im New Yorker Paramount Theatre und der Carnegie Hall und bekam sogar seine eigene Fernsehshow. Mit seiner Single "I Left My Heart in San Francisco" (1962) gewann Bennett zwei Grammys und konnte sich auch noch einmal in den britischen Charts platzieren. In den folgenden Jahren produzierte Bennett noch eine Reihe erfolgreicher Alben. In den 70er und 80er Jahren ließ der Erfolg nach und er veröffentlichte kaum noch Platten, trat aber regelmässig in Las Vegas auf. Ab 1986 startete er erfolgreich ein Comeback und konnte in den folgenden Jahren noch mehrmals einen Grammy gewinnen. 2014 veröffentlichte Bennett gemeinsam mit Lady Gaga das Album "Cheek to Cheek", das ein weltweiter Erfolg wurde.  Insgesamt wurde Bennett 19-mal mit dem Grammy ausgezeichnet. Im Laufe seiner Karriere hat er mehr als 50 Millionen Platten verkauft.